Sam (Josh Gad), eccentrico e nevrotico regista emergente originario di New York, vive a Los Angeles con Sammy, aspirante attrice rimasta in ottimi rapporti con l’ex marito chirurgo. Prima di Sammy, Sam non aveva mai avuto successo con le unioni sentimentali e, di conseguenza, fa di tutto per tenere viva la relazione, offrendo a Sammy anche la parte di protagonista nel suo prossimo film. Quando però Kim Powers (Hillary Duff), una delle giovani attrici più richieste di Hollywood, mostra interesse per il ruolo, Sam si ritrova a dover fare una scelta non facile.